Sifat, Reaksi, dan Pembuatan Senyawa Ester

Ester merupakan suatu senyawa organik dengan sifat-sifat tertentu yang terbentuk melalui penggantian atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya dapat menjadi ion H+. Dengan kata lain, ester adalah senyawa kimia turunan asam (organik atau anorganik) dimana minimal satu gugus hidroksi (-OH) digantikan oleh gugus alkoksi (O-alkil). Senyawa ester paling banyak diturunkan dari suatu asam karboksilat dan alkohol. Rumus umum R - COO - R' dimana R dan R' merupakan gusu alkil/aril, sedangkan - COO - merupakan gugus ester.

Ester mempunyai pusat karbonil yang membentuk sudut 120^oC pada ikatan C - C - O dan O - CO. Tidak seperti amida, gugus fungsional ester bersifat fleksibel secara struktural karena rotasi antara ikatan C - O - C mempunyai rintangan yang rendah. Fleksibilitas dan kerendahan polaritas mempengaruhi sifat fisiknya. Ester cenderung tidak kaku (sehingga mempunyai titk leleh rendah) dan lebih volatil dari pada amida yang rantai karbonnya sama panjang. Sedangkan ester mempunyai gugus fungsi karbonil. Nama lain dari ester adalah alkil alkanoat.

Sifat Fisik Senyawa Ester

Molekul-molekul ester bersifat polar namun tidak mampu membentuk ikatan hidrogen intermolekuler satu dengan yang lain. Karenanya ester mempunyai titik didih yang lebih rendah dari asam karboksilat isomernya. Seperti yang dapat diduga titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa molar yang sebanding. Karena molekul-molekul ester dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul-molekul air, ester dengan massa molar rendah larut dalam air. Ester yang memiliki tiga hingga lima atom karbon larut dengan baik dalam air.

Titik didih ester naik dengan pertambahan panjang rantai karbon karena meningkatnya kekuatan gaya London, seperti pada tabel berikut ini.

Senyawa	Massa Molar	Titik Beku ^oC	Titik Didih ^oC
Metil format Metil asetat Metil propionat Metil butirat	60 74 88 102	-99 -98 -88 -85	32 57 80 102

Ester memiliki gugus fungsi --OO yang bersifat polar dan dua rantai alkil (R, R') yang bersifat nonpolar. Hal ini menyebabkan ester dapat bercampur dengan senyawa ion, senyawa kovalen polar, dan kovalen nonpolar. Namun dominasi gugus alkil yang bersifat nonpolar menyebabkan kelarutan ester dalam pelarut polar berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbonnya.

Senyawa	Kelarutan (g/100g air)
Metil format Metil asetat Metil propionat Metil butirat Metil valerat	24 24 3 1,4 Sukar larut

Tata Nama Senyawa Ester

Tata nama senyawa ester dapat di baca di sini.

Sifat Kimia Senyawa Ester

Ester tidak memiliki atomn H yang terikat pada gugus fungsinya. Oleh karena itu, ester tidak bersifat asam seperti halnya asam karboksilat. Hal ini dapat digunakan untuk membedakan ester dan asam karboksilat yang saling berisomer fungsi. Ester memp

Reaksi Hidrolisis Ester

Ester dapat bereaksi dengan air atau terhidrolisis membentuk senyawa asam karboksilat (asam alkanoat) dan alkohol (alkanol). Reaksi hidrolisis merupakan reaksi kebalikan dari reaksi esterifikasi. Contoh reaksi hidrolisis: Etil asetat dengan air menghasilkan Asam asetat dan Etanol

Reaksi Ester dengan Amonia

Reaksi ester dengan amonia menghasilkan amida dan alkohol.

Transesterifikasi

Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alkohol sehingga menghasilkan ester yang berbeda. Hasil samping diperoleh adalah alkohol.

Reaksi Ester dengan Pereaksi Grignard

Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk keton. Pereaksi Grignard dapat dibuat dengan cara mereaksikan haloalkana dengan logam magnesium.

Reaksi Reduksi Ester

Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(III) kromat menghasilkan alkohol primer.

Reaksi Ester dengan Basa

Ester dapat bereaksi dengan basa membentuk garam alkanoat dan alkohol.

Salah satu jenis ester yang penting adalah trigliserida atau lebih dikenal sebagai lemak dan minyak. Apabila trigliserida bereaksi dengan basa, maka diperoleh garam alkanoat yang tak lain adalah sabun. Reaksinya disebut sebagai reaksi penyabunan atau saponifikasi.

Pembuatan Senyawa Ester

Ester dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol. Adapun reaksi pembuatan ester adalah sebagai berikut:

Mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol

Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi dengan bantuan katalis H2SO4 pekat.

Reaksi esterifikasi merupakan suatu reaksi kesetimbangan. Pada suhu ruang, reaksi esterifikasi tidak berlangsung tuntas (berada dalam kesetimbangan) dan jumlah produk reaksi yang terbentuk sedikit. Cara yang dapat dilakukan untuk meningkatkan jumlah ester adalah dengan menggeser kesetimbangan ke arah produk atau kanan yaitu dengan:

Menggunakan alkohol berlebih untuk mendorong kesetimbangan ke kanan
Mengeluarkan produk reaksi yang berupa air, agar kesetimbangan bergeser ke kanan membentuk lebih banyak produk reaksi
Menaikkan suhu reaksi. Namun, karena pereaksi mudah menguap, maka reaksi harus dilakukan dalam alat refluks.

Mereaksikan klorida asam dengan alkohol

Ester dapat juga dibuat dari raksi antara klorida asam dengan alkohol.

Mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol

Selain dua cara di atas, senyawa ester dapat juga dibuat dengan mereaksikan senyawa anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam karboksilat.

Sumber:

Modul PKB Kimia SMA Kelompok Kompetensi F
Rachmawati, M, Johari, J, M, C. 2008. Kimia 3. Jakarta: ESIS.